Ruby

Autrefois humaine, Ruby, attirée par la magie noire, se convertit à la sorcellerie après avoir vendu son âme à une autre sorcière. Au terme de son contrat, elle est envoyée en Enfer où elle subit d'atroces tortures qui la changent en un démon aux yeux noirs. Revenue sur Terre, munie d'un couteau capable de tuer les autres démons, elle prend la relève d'Azazel après la mort de celui dans son plan pour libérer Lucifer de sa cage.

Ruby approche les frères Winchester et devient une alliée indispensable, notamment en les aidant à vaincre d'autres démons et en réparant le Colt. Elle se montre rapidement attirée par Sam, et gagne sa confiance en lui affirmant pouvoir rompre le contrat que Dean a passé avec le Démon des carrefours. Il s'avère qu'elle ne peut rien pour cela, et l'avoue à l'aîné des Winchester et lui dit qu'elle veut simplement préparer Sam à affronter les démons lorsque son frère ne sera plus là. Alors que Dean, Sam et Ruby affrontent Lilith, un puissant démon, cette dernière renvoie Ruby en Enfer et s'approprie le corps qu'elle possédait, avant que Dean ne soit envoyé à son tour en Enfer.

Pendant que Dean se trouve en Enfer, Ruby revient sur Terre et retourne auprès de Sam dans le corps d'une jeune femme déclarée morte. Elle le convainc ensuite de développer ses pouvoirs démoniaques pour tuer Lilith et venger la mort de son frère. Ruby persuade également le jeune Winchester de boire son sang afin de gagner en puissance. Cependant,Dean revient, et Sam est contraint de voir Ruby en secret, continuant à boire son sang pour être capable de vaincre Lilith qui s'est mise à détruire les sceaux qui retiennent Lucifer prisonnier. Aveuglé par son désir de détruire Lilith, Sam rejette son frère qui veut le dissuader de faire confiance à Ruby et suit cette dernière.

Avant que Lilith ne puisse détruire le soixante sixième, elle se fait surprendre par Ruby et Sam, et celui-ci parvient à l'anéantir. C'est ainsi que Ruby dévoile son véritable visage et lui annonce que la mort de Lilith, le tout premier démon, était le dernier sceau. Sam réalise alors qu'il a été manipulé depuis le début, mais il est déjà trop tard ; la cage de Lucifer a été ouverte... Alors que le Diable s'apprête à arriver sur Terre, Dean les retrouve et tue Ruby avec son propre couteau.