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**John**

Mary Winchester: La femme de John et la mère de Dean et Sam. C'est l'amour de sa vie, c'est après la mort étrange de celle-ci qu'il décide de quitter sa vie ordinaire pour se concentrer sur la chasse au démon. L'esprit de Mary revient pour sauver la vie de ses fils dans l'épisode 109: Home.



**Dean**

Cassie: Elle est le grand amour de Dean. C'est la seule fille à qui il ait confié son secret. Il renonce pourtant à elle pour partir avec Sam sur les routes. Peur de l'engagement ou préférence pour la chasse aux fantômes? Lui seul le sait.


 

Jo Harvelle: Jo est la fille d'Helen, une amie de John Winchester, que les frères rencontrent après la mort de celui-ci. Elle a le caractère bien trempé et plaît immédiatement à Dean même si celui-ci nie en bloc. Cependant les différents entre les deux familles rajoutent des complications à leur relation qui reste en suspend.


**Sam**

Jessica Moore: Elle était la petite-amie de Sam lorsqu'il était à l'Université. Mais sa mort va le motiver pour partir avec Dean sur les routes à la recherche de leur père et du démon responsable de tous ses malheurs. Il avait fait des projets de mariage et d'avenir avec elle.

On apprend à la fin de la saison 2 qu'elle allait demander à Sam de se marier, c'est pour cette raison qu'elle a été tuée par le démon aux yeux jaunes.



Sarah Blake: Il rencontre Sarah alors que lui et Dean sont sur une affaire, et il y a une forte attirance entre eux deux dès le premier regard. C'est la première fille qu'il embrasse et avec qui il sort depuis la mort de Jessica. Elle arrive à le convaincre qu'il ne doit pas avoir peur de s'attacher à quelqu'un car il n'est pas responsable de ce qui arrive à ceux qu'il aime.

 

Madison: Elle rencontre Sam dans l'épisode 217, lorsque les frères sont à la recherche d'un loup-garou ayant assassiné son patron. L'attrait pour Sam est immédiat, et lorsque celui-ci découvre qu'elle est en réalité le loup-garou qu'il essaye de tuer, il ne peut se résoudre à le faire. Mais elle continue de tuer et demande à Sam de la tuer pour qu'elle ne blesse personne d'autre, et Sam s'exécute...